Уэйлон Дженнингс (Waylon Jennings, полное имя Waylon Arnold Jennings, 15 июня 1937 — 13 февраля 2002) — американский певец, автор песен, музыкант и актёр. Один из самых популярных исполнителей музыки кантри XX века. Дженнингс начал играть на гитаре в возрасте восьми лет, а в двенадцать уже выступал на местном радио. В начале карьеры Уэйлон также работал диджеем на нескольких локальных радиостанциях. В 1958 году Бадди Холли помог Дженнингсу сделать первые записи, после чего взял его с собой в тур в качестве бас-гитариста. 3 февраля 1959 года, возвращаясь с очередного концерта в Аризоне, Дженнингс уступил свое место в самолете простуженному Джайлсу Ричардсону, тем самым избежав смерти. Крушение этого рейса привело к гибели всех находившихся на борту и вошло в историю как «день, когда умерла музыка». После этого Дженнингс работал на радио в Аризоне, сформировал группу The Waylors и записывался на независимых лейблах Trend Record и А&М Records, позже перейдя на RCA Victor. В течение 1970-х Дженнингс участвует в создании нового направления в кантри-музыке: outlaw country. Он выпускает тепло принятые публикой и критиками альбомы Lonesome, On’ry and Mean и Honky Tonk Heroes, за которыми последовали не менее успешные Dreaming My Dreams и Are You Ready for the Country. В 1976 году он выпустил Wanted! The Outlaws с Вилли Нельсоном, Томпаллом Глейзером и Джесси Колтер, который стал первым платиновым альбомом в кантри-музыке. В начале 1980-х Дженнингс боролся с кокаиновой зависимостью, от которой смог окончательно избавиться в 1984 году. Параллельно с работой над сольными альбомами, Уэйлон вместе с Вилли Нельсоном, Крисом Кристофферсоном, и Джонни Кэшем вступил в кантри-супергруппу The Highwaymen, существовавшую с 1985 по 1995 год. С 1997 года Уэйлон сократил гастрольный график, чтобы проводить больше времени с семьей. С 1999 по 2001 год из-за проблем со здоровьем он все реже появляется на публике. 13 февраля 2002 года Уэйлон Дженнингс умер от осложнений сахарного диабета.